Relation kantad av knivhugg, ånger och affärer
2015: Bilateralt bottennapp när stridsplan skjuts ner
Turkiet skjuter i november 2015 ner ett ryskt stridsplan av typen Su-24 i gränsområdet vid Syrien. En pilot dör och relationerna mellan Ankara och Moskva fryser till is.
Turkiet insisterar på att planet kränkt landets luftrum, trots upprepade varningar. Det tillbakavisas av Moskva och en rasande president Vladimir Putin kallar nedskjutningen ett knivhugg i ryggen och straffar Turkiet med sanktioner.
Relationen har aldrig varit helt okomplicerad, med en rad krig i historien. Men innan nedskjutningen hade Moskva och Ankara ändå flera år av praktiskt ekonomiskt samarbete bakom sig.
2016: Turkisk ånger och ursäkter
Ett töväder anas vid horisonten när Turkiets president Recep Tayyip Erdogan i ett brev till Putin i juni 2016 framför sina "sympatier och djupa kondoleanser" till den döde pilotens familj. Två dagar senare talar ledarna i telefon för första gången sedan krisen inleddes. Kreml ska också ha bett om ursäkt och lättar på vissa sanktioner.
I juli samma år är Putin en av de första utländska ledarna som erbjuder Erdogan sitt stöd efter kuppförsöket i Turkiet. I augusti möts de båda männen i S:t Petersburg och kommer överens om att lägga svårigheterna bakom sig och återupprätta förbindelserna.
2017: Syrien som enande faktor
Ryssland, Turkiet och Iran är de viktigaste utländska aktörerna i Syrien. I januari 2017 inleder man samtal mellan den syriska regimen och rebeller i Astana i Kazakstan i ett försök att få stopp på kriget. Alla tre har ansträngda relationer med USA, som inte är involverat i överläggningarna. Samtalen resulterar i beslut om så kallade nedtrappningszoner i Syrien.
I mars 2017 meddelar Putin och Erdogan att relationerna mellan länderna har normaliserats. "Vi ser Turkiet som vår viktigaste partner", säger Putin som senare beordrar att de flesta kvarvarande sanktioner ska hävas.
2018: Nytt försök kring Syrien
I Sotji enas Ryssland och Turkiet om att skapa en demilitariserad zon kring Idlibprovinsen i Syrien. Syftet är att försöka avvärja ett militärt angrepp mot området, som är det sista större rebell- och jihadistfästet i landet. Det beslutas också att Turkiet får upprätta tolv militärposteringar i området och Ryssland skickar dit militärpolis.
2019: Omstridd vapenaffär skakar om Nato
Att Natomedlemmen Turkiet vill köpa ryskt luftvärn rör upp starka känslor i försvarsalliansen – i synnerhet USA reagerar med ilska och hot. Men det struntar Turkiet i och i juli 2019 meddelar Ankara att den första leveransen av det ryska luftvärnssystemet S-400 har anlänt till landet.
2020: Full gas framåt
I januari 2020 inviger de ryska och turkiska ledarna gasledningen Turkstream som ska leverera gas till Turkiet och Centraleuropa. Det är ett historiskt viktigt projekt för de rysk-turkiska relationerna, enligt Erdogan.
2020: Spänningen stiger i Syrien
I början av februari utbryter de värsta striderna mellan syriska och turkiska soldater sedan Ankara skickade soldater till Syrien första gången 2016. Omkring 20 personer dödas till en följd av striderna i Idlib. Den 27 februari dödas över 30 turkiska soldater av regimens eld – den dödligaste enskilda attacken för den turkiska armén i Syrien.
Bashar al-Assads regim har sedan december 2019 växlat upp ansträngningarna för att ta kontrollen över Idlib. Regimens framsteg har lett till en ny kris mellan Moskva och Ankara.